Cool J присоединились к культуре автобиографичных исповедей, где описываются подробности их взлетов и падений, внезапного богатства и славы.
В 1984 году знатоки писали некрологи по хип-хопу, проходящему модному течению, которое останется лишь сноской в музыкальной истории. Это был год, когда я провел исследование и написал первое издание этой книги. В тот же год, история хип-хопа мутировала в попсовый голливудский вариант с песнями и танцами; и, как это часто  случается, летальные последствия этого упрощения были уравновешены взрывом андерграундной альтернативы. Run D.M.C, Beastie Boys и Def Jam Recordings были реакцией против популяризации хип-хопа, происходившей в то время. По иронии аренда звука, сознательная бескомпромиссная позиция продвинула рэп на более высокий уровень доходности и популярности у широкой публики. Последовали стадионные концерты, спонсорство, ротации на MTV и мультимиллионные контракты со студиями звукозаписи, а Рассел Симмонс — основатель Def Jam — стал, впоследствии, первым великим магнатом рэп-индустрии.
К 1990-у, когда я писал второе издание этой книги, будущее хип-хопа казалось неясным. Сложное звуковое  переплетение и структурная плотность Public Enemy уступило место лос-анжелесскому гангста-рэпу, направлению, с более простым подходом к хип-хопу, изображавшее немного другие истории и с другими культурными референциями, в то же самое время фиксировавшее переменчивые настроения с силой, которую было не остановить. Уже были признаки того, что живучие мифы игроков и гангстеров, круто заваренные, выдуманные истории и документальные события, зарифмованные гангста-рэпперами, устанавливались управлением их пластиночных компаний, или их собственными, теперь уже публичными, жизнями.
Будто маскируя это развитие, чистенький, попсовый хип-хоп прорвался к основной аудитории MTV и коммерческим спонсорам, возглавляемый «рэпперами» MC Hammer и Vanilla Ice. Hammer и Ice, казалось, настроились доминировать в рэпе в ближайшем, обозримом, будущем, однако траектории их карьер слетели вниз с той же скоростью, с какой они подняли их на вершину.  Согласно Ронину Ро и его книге «Have Gun Will Travel: The Spectacular Rise and Violent Fall of Death Row Records» *(*Cтвол Есть, Гуляешь Налегке: Впечатляющий Подъем и Жесткое Падение Death Row Records), амбиции Vanilla Ice  в хип-хоп бизнесе были прекращены грозным владельцем Death Row Records Мэрионом «Сьюджем» Найтом. Сделав несколько фальшивых заявлений о том, что он является гангстером, и присвоив себе права на композиции, на самом деле созданные его ДиДжеем, Шоколадом, Ice вскоре вынужден был ответить за свои слова перед Найтом. Ice проговорился, что Найт держал его за ноги, перекинув с балкона на пятнадцатом этаже. Была ли эта история правдивой или нет, тем не менее позже он был вынужден переписать права в суде в пользу DJ Chocolate на семь песен с альбома, проданного в количестве 18 000 000 копий.
В девяностые, реальный рэп проникся духом нереальности, поскольку пропорции гонораров сильно возросли. К 1998 году хип-хоп вытеснил кантри музыку, став самым продаваемым американским форматом. Практически на каждом альбоме был стикер — «Внимание родителям- ненормативная лексика», — хип-хоп стал бунтарским жестом выбора, альтернативой альтернативному  року, при этом  обладая большей наглостью, более неприличным языком, более мощным битом и басом.